Por trinta anos, Michael Walker (Harry Connick, Jr.) quis somente uma coisa no Natal: esquecer dessa data completamente. Isso até que um misterioso estranho, Nick (Willie Nelson), lhe vende a casa dos sonhos de sua família com a condição de que ele acompanhe os padrões da vizinhança. Michael logo percebe que a sua nova rua será o seu pior pesadelo. A Live Oak Lane fica famosa no Natal, quando recebe milhares de visitantes, sendo que a casa dele é a atração mais ilustre. O Natal é inevitável e o desprezo de Michael por ele explode com toda a pressão da família e dos vizinhos. Quando Nick volta e questiona por que Michael não está cumprindo sua parte no acordo, ele o força a enfrentar o seu passado e evitar que o filho repita os mesmos erros. "Angels Sing" é uma fábula cômica e comovente sobre a importância dos laços de família, o poder do perdão e a magia do Natal.