Cate's mom is setting up dates for her CEO daughter. When she meets Gabe a week before Christmas, she assumes, he's a date, but he's a corporate recovery consultant for her candy cane company. He's also single.

Sydney, uma atendente de bordo, é responsável por acompanhar a pequena Leah durante uma viagem de volta à Chicago, e a a forte conexão entre as duas pode trazer grandes surpresas.